每年的生日，小米（劉若英飾）都坐立不安地等待著一封風雨不改的E-mail，一封從小南（古天樂飾），一個她從來無法忘記的人寄來的生日E-mail。10年後，滂沱大雨之下，這封E-mail遲了36個小時…。但小南真的忘了“生日快樂”這個祝福的承諾嗎？
小米與小南從大學開始就被公認是完美的一對，但他們卻一直保持著比好朋友更好的曖昧關係。小南在每年生日對小米的問候，變成一種愛情的牽引。小米是個因為害怕失去而沒有安全感的女孩，如果再勇敢、再有自信一點，她的愛情或許就會一切改觀；小南是個受歡迎的男孩，他一心愛著小米，然而他從不能搞懂小米的想法。他們就像是兩種奇怪的生物，如此的相互需要、相互吸引，卻又是如此的不能共存。小南出國深造後，二人分手了，卻仍然保持著在感情上相互取暖的矛盾關係。無論彼此身邊出現多少情人，朋友還是深信…總有一天他們會幸福地走在一起。
然而多年後，他們盼望的幸運卻沒有來臨，小南竟然跟她說自己將要結婚了！小米這才醒覺，這一次，她是真真正正的失去小南。10年聚散，他天天都掛念著她，卻只能一年用E-mail跟她說一次生日快樂，因為一個秘密，守護著彼此也傷害彼此。
小米說對小南說「當個比好朋友更好的朋友，情人是會分手的，好朋友才是一輩子的。」所以一直以來保持著這樣的曖昧關係，那是因為喜歡對方到不想失去他吧!所以用這種方式讓感情延續下去，讓自己不傷心。認識獅子男快五年了，沒有跟他劃清界線，一直是情人變朋友、朋友變情人的關係，這樣不斷重覆上演的戲碼對我們倆都不好，而且說真的，有的人跟他就是不甘心只當朋友。即使就這麼孤單一輩子，也不能再拿獅子男當藉口，依賴著他，是時候該讓灰色模糊地帶遠離，謝謝他給自己的美好回憶，真心的當他是永遠的朋友，只是......不再見面、不再聯絡，也讓自己開始走不一樣路。
古天樂的口白
１.如果 我忘記你的生日 我不是有意的
２.每一年 我都想準時 將我的祝福 給你
３.不管誰在我身邊 不管誰在你身邊 這句話 是不會承受任何的壓力 也不會被任何人改變的
４.但我相信 你知道我的心意 你知道我掛念你
５.每一年 在你的生日 我總想成為第一個祝福你的人 雖然 這並不代表什麼意義
６.就算我不能給你幸福 但還是想祝你 生日快樂
生日快樂
作詞：林夕 作曲/編曲：陳輝陽 演唱：劉若英
彷彿你就在我身邊 等待了一年 又一年
對你的思念 三百六十五天
我只等這一天 勇敢地把從前
情人節快樂 變成 祝你生日快樂
I LOVE YOU 說不出口的傾訴 I MISS YOU
讓掛念代替了相處 瞬間是永遠 談情變祝福
可惜 甜言也帶苦
I LOVE YOU 是最完美的結束 I MISS YOU
一輩子靠今天接觸 瞬間是永遠 談情變祝福
可惜 都於事無補
今夜有人陪你慶祝 不枉我一年的孤獨
請你原諒我 不多寫一個字 像普通人模糊
多一字多份痛 今夜我不想哭
Happy Birthday To You Happy Birthday To You
有多少愛可以重來
演唱：迪克牛仔 詞：何厚華曲：黃卓穎
常常責怪自己當初不應該
常常後悔沒有把妳留下來
為甚麼明明相愛到最後還是要分開
是否我們總是徘徊在心門之外 誰知道又和妳相遇在人海命運如此安排
總教人無奈
這些年過得不好不壞 只是好像少了一個人存在
而我漸漸明白妳仍然是我不變的關懷
有多少愛可以重來 有多少人願意等待
當懂得珍惜以後回來 卻不知那份愛會不會還在
有多少愛可以重來 有多少人值得等待
當愛情已經桑田滄海是否還有勇氣去愛
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